Thời gian thực tập tại Apple đã đưa Benioff đến gần với biểu tượng công nghệ và người đồng sáng lập công ty Steve Jobs. Và “ông chủ đầu tiên” của CEO này là Guy Kawasaki, một nhà truyền bá phần mềm ban đầu trong bộ phận Macintosh của Apple. Chính Kawasaki đã đưa Benioff vào cửa tại Apple sau khi chứng kiến sự kiên trì từ chàng trai 19 tuổi.
Trong một tập gần đây của podcast "Những người nổi bật", Kawasaki đã phỏng vấn thực tập sinh cũ của mình về những gì ông ấy đã học được khi làm việc tại Apple và trải nghiệm đó đã giúp ông thành lập công việc kinh doanh của riêng mình như thế nào.
Trước đây, Benioff đã bắt đầu công việc kinh doanh của mình từ rất sớm. Ông ấy đã thành lập một công ty nhỏ sản xuất trò chơi máy tính, tên Liberty Software khi chỉ mới 15 tuổi và sử dụng số tiền kiếm được từ trò chơi để giúp trang trải học phí của mình tại Đại học Nam California.
Tuy nhiên, Benioff chia sẻ rằng ước mơ cuối cùng của ông ấy vào thời điểm đó là được làm việc cho Apple, vì vậy ông ấy đã gọi cho Kawasaki nhiều lần với những câu hỏi từ cách sử dụng phần mềm Macintosh mới nhất, đến cách làm cho phần mềm viết lách dễ tiếp cận hơn với người khác. Điều đó khiến Kawasaki rất ấn tượng với Benioff.
Benioff đã viết trong một bài báo trên CNET vào năm 2014: “Tôi nói với ông ấy rằng tôi đang lên kế hoạch viết phần mềm cho bài luận đại học. Và Kawasaki đã thay đổi cuộc đời tôi mãi mãi bằng câu hỏi: "Tại sao bạn không dành mùa hè năm 1984 tại Apple? "
Kawasaki đã thuê Benioff viết 70 phần mềm ngôn ngữ mã hóa trong mùa hè ấy. Khi được làm việc tại Apple, Benioff cho biết mình không chỉ học thêm về lập trình máy tính mà còn có ý tưởng về cách điều hành một doanh nghiệp công nghệ thành công.
Benioff nói trên podcast: “Tôi đã cảm nhận được không khí làm việc ở một công ty công nghệ tuyệt vời, tràn đầy năng lượng, sức sống đầy nhiệt huyết ở Apple."
Tính đến thời điểm hiện tại, Benioff điều hành một công ty được định giá 192 tỷ đô la và mang lại doanh thu 21,3 tỷ đô la vào năm 2021. Năm 2021, công ty của Benioff được đánh giá thứ hai trong danh sách 100 công ty tốt nhất để làm việc của Fortune.
Kawasaki nói trên podcast rằng ông luôn biết rằng một ngày không xa Benioff sẽ thành công như bây giờ. Benioff luôn biết coi trọng tình bạn của và Kawasaki cũng như luôn sẵn sàng hỗ trợ những người đã giúp ông ấy có được vị trí như ngày hôm nay."
